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四溴双酚A中有机杂质测量及不确定度评估

刘思 彭子娟 万康妮 李彭辉 宋善军

刘思,彭子娟,万康妮,等. 四溴双酚A中有机杂质测量及不确定度评估[J]. 计量科学与技术,2023, 67(6): 54-62 doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2023.0087
引用本文: 刘思,彭子娟,万康妮,等. 四溴双酚A中有机杂质测量及不确定度评估[J]. 计量科学与技术,2023, 67(6): 54-62 doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2023.0087
LIU Si, PENG Zijuan, WAN Kangni, LI Penghui, SONG Shanjun. Measurement of Organic Impurities in Tetrabromobisphenol A and Evaluation of Measurement Uncertainty[J]. Metrology Science and Technology, 2023, 67(6): 54-62. doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2023.0087
Citation: LIU Si, PENG Zijuan, WAN Kangni, LI Penghui, SONG Shanjun. Measurement of Organic Impurities in Tetrabromobisphenol A and Evaluation of Measurement Uncertainty[J]. Metrology Science and Technology, 2023, 67(6): 54-62. doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2023.0087

四溴双酚A中有机杂质测量及不确定度评估

doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2023.0087
基金项目: 国家自然科学基金项目(21806158);中国计量科学研究院基本科研业务费项目(AKY1720)。
详细信息
    作者简介:

    刘思(1998-),中国计量科学研究院在读研究生,研究方向:资源与环境计量,邮箱:liusi060564@163.com

    通讯作者:

    宋善军(1985-),中国计量科学研究院副研究员,研究方向:环境化学计量,邮箱:songsj@nim.ac.cn

  • 中图分类号: TB99

Measurement of Organic Impurities in Tetrabromobisphenol A and Evaluation of Measurement Uncertainty

  • 摘要: 为更好的满足有机纯度标准物质中有机杂质的准确测量需求,以常见溴代阻燃剂——四溴双酚A为例,通过面积归一法及标准曲线法,测量了其主要有机杂质——三溴双酚A的含量并进行了不确定度评估。此外,进一步采用定量核磁技术对该杂质的含量进行了测量,通过数据比较可知,面积归一法测得的杂质含量为0.70%,引入的不确定度为0.04%;标准曲线法测得的杂质含量为1.16%,引入的不确定度为0.09%。二者合成后的纯度为0.93%,不确定度为0.24%,该结果可覆盖定量核磁法测量结果(0.76%,不确定度0.03%)。综上,在实际定值工作中,当面积归一法和标准曲线法产生较大差异时(>0.1%),可采用二者合成的结果作为杂质含量测量值,以保证测量结果的准确性。
  • 图  1  甲醇中TBBPA的色谱图

    Figure  1.  Chromatogram of TBBPA in methanol

    图  2  TBBPA中主要杂质的高分辨质谱图

    Figure  2.  High-resolution mass spectrum of the major impurities in TBBPA

    图  3  甲醇中TBBPA的光谱图

    Figure  3.  Spectrum of TBBPA in methanol

    图  4  TBBPA中杂质2的光谱图

    Figure  4.  Spectrum of impurity 2 in TBBPA

    图  5  合成品TriBBPA结构式及液相色谱结果

    Figure  5.  Structure of TriBBPA and liquid chromatographic results of the synthesized compound

    图  6  TriBBPA和TBBPA色谱图

    Figure  6.  Chromatograms of TriBBPA and TBBPA

    图  7  TriBBPA标准曲线

    Figure  7.  Standard curve for TriBBPA

    图  8  TBBPA的核磁谱图

    Figure  8.  Nuclear magnetic resonance (NMR) spectrum of TBBPA

    图  9  TriBBPA的核磁谱图

    Figure  9.  Nuclear magnetic resonance (NMR) spectrum of TriBBPA

    图  10  TBBPA的核磁谱图局部放大图

    Figure  10.  Magnified section of the NMR spectrum of TBBPA

    图  11  TriBBPA的定性核磁谱图局部放大图

    Figure  11.  Magnified section of the qualitative NMR spectrum of TriBBPA

    图  12  不同方法结果的比较

    Figure  12.  Comparison of results using different methodologies

    表  1  流动相梯度

    Table  1.   Eluent gradient

    时间/min 甲醇/% 水/%
    0 60 40
    3 60 40
    9 100 0
    19 100 0
    22 60 40
    25 60 40
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    表  2  1H-NMR中马来酸氢归属

    Table  2.   Hydrogen resonance attribution of maleate in 1H-NMR

    马来酸结构式 溶剂 氢键归属
    DMSO-d6溶剂 H-1:δ=6.285,2H
    H-2:δ=11,2H
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    表  3  1H-NMR中TBBPA和TriBBPA的氢归属

    Table  3.   Hydrogen resonance attribution of TBBPA and TriBBPA in 1H-NMR

    TBBPA结构式 溶剂 氢键归属
    DMSO-d6 甲基上的氢:δ=1.56,6H
    苯环上的氢:δ=7.33,4H
    DMSO-d6 甲基上的氢:δ=1.56,6H
    苯环上的氢:δ=7.33,2H (H-1, H-2);
    δ=6.92~7.31,3H (H-3, H-4, H-5);
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出版历程
  • 收稿日期:  2023-03-24
  • 录用日期:  2023-03-29
  • 修回日期:  2023-07-31
  • 网络出版日期:  2023-08-10

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