留言板

尊敬的读者、作者、审稿人, 关于本刊的投稿、审稿、编辑和出版的任何问题, 您可以本页添加留言。我们将尽快给您答复。谢谢您的支持!

姓名
邮箱
手机号码
标题
留言内容
验证码

多肽化学合成技术进展及多肽计量发展现状

赵悦 赵海波 冷小京 赵晓宁 王冰玥

赵悦,赵海波,冷小京,等. 多肽化学合成技术进展及多肽计量发展现状[J]. 计量科学与技术,待出版. doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2024.0215
引用本文: 赵悦,赵海波,冷小京,等. 多肽化学合成技术进展及多肽计量发展现状[J]. 计量科学与技术,待出版. doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2024.0215
ZHAO Yue, ZHAO Haibo, LENG Xiaojing, ZHAO Xiaoning, WANG Bingyue. Progress in Peptide Chemical Synthesis and its Metrology[J]. Metrology Science and Technology. doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2024.0215
Citation: ZHAO Yue, ZHAO Haibo, LENG Xiaojing, ZHAO Xiaoning, WANG Bingyue. Progress in Peptide Chemical Synthesis and its Metrology[J]. Metrology Science and Technology. doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2024.0215

多肽化学合成技术进展及多肽计量发展现状

doi: 10.12338/j.issn.2096-9015.2024.0215
基金项目: 国家市场监督管理总局科技计划项目(2022MK002);北京市博士后工作经费资助项目(2023-zz-067)。
详细信息
    作者简介:

    赵悦(1990-),北京市计量检测科学研究院助理研究员,研究方向:生物计量,邮箱:zhaoy@bjjl.cn

    通讯作者:

    赵海波(1974-),北京市计量检测科学研究院正高级工程师,研究方向:计量检测,邮箱:zhaohb@bjjl.cn

Progress in Peptide Chemical Synthesis and its Metrology

  • 摘要: 多肽是生命体中一类重要的有机分子,与蛋白质一起共同参与生命活动。其生物活性强,具有多种生物学功能,已广泛应用于新材料、生物医药、食品、化妆品等领域,具有重要的社会和经济价值。近年来,多肽合成技术快速发展,尤其是多肽化学合成法的迅猛发展,大大加快了多肽产品的研发与应用。面对越来越多的多肽产品上市,市场对于多肽类化合物的生物活性分析需求日益增大,同时对多肽产品质量控制标准化也提出了需求。计量作为测量的科学,能够保证测量结果可复现、可溯源,在多肽研发、生产,以及相关产品质量控制中发挥着非常重要的支撑作用。发展多肽/蛋白质生物计量,支持生物测量的有效性和一致性,最终使测量结果可溯源到国际基本单位制(SI),是摆在计量研究者面前紧迫而艰巨的任务。全面介绍了多肽的化学合成研究策略,讨论了这些策略的优缺点及应用价值,并对多肽/蛋白质计量的发展、应用及挑战进行了综述,以期为多肽/蛋白质产品质量控制工作提供借鉴和参考。
  • 图  1  多肽固相合成策略基本步骤示意图

    Figure  1.  Schematic representation of the basic steps of peptide solid-phase synthesis strategy

  • [1] 杨晓男, 阮丽君, 江兴, 等. 多肽类药物与中药肽研究展望[J]. 中国中药杂志, 2022, 47(22): 5978-5990.
    [2] KHEZRIAN A, AHMADI M, MOKARRAM P, et al. A Review of Recent Advances in Peptide-Based Anticancer Therapeutic Vaccines and Nanovaccines in Prostate Cancer[J]. International Journal of Peptide Research and Therapeutics, 2023, 29(5): 70. doi: 10.1007/s10989-023-10542-1
    [3] ZAHEDIPOUR F, JAMIALAHMADI K, ZAMANI P, et al. Improving the efficacy of peptide vaccines in cancer immunotherapy[J]. International Immunopharmacology, 2023, 123: 110721. doi: 10.1016/j.intimp.2023.110721
    [4] LIU L, BUSUTTIL K, ZHANG S, et al. The role of self-assembling polypeptides in building nanomaterials[J]. Physical Chemistry Chemical Physics, 2011, 13(39): 17435-17444. doi: 10.1039/c1cp21338e
    [5] FOSGERAU K, HOFFMANN T. Peptide therapeutics: current status and future directions[J]. Drug Discovery Today, 2015, 20(1): 122-128. doi: 10.1016/j.drudis.2014.10.003
    [6] MUTTENTHALER M, KING G F, ADAMS D J, et al. Trends in peptide drug discovery[J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2021, 20(4): 309-325. doi: 10.1038/s41573-020-00135-8
    [7] 李晓杰, 李富强, 朱丽萍, 等. 生物活性肽的制备与鉴定进展[J]. 山东轻工业学院学报(自然科学版), 2021, 35(1): 23-28.
    [8] 胡玉玺, 蒋煜, 韩天娇. 制备工艺和过程控制对合成多肽药物有关物质的影响[J]. 中国新药杂志, 2017, 26(18): 2143-2148.
    [9] YAN H, CHEN F E. Recent Progress in Solid‐Phase Total Synthesis of Naturally Occurring Small Peptides[J]. Advanced Synthesis & Catalysis, 2022, 364(12): 1934-1961.
    [10] JIMMIDI R. Synthesis and Applications of Peptides and Peptidomimetics in Drug Discovery[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2023, 26(18): 24-40.
    [11] YANG S, WANG M, WANG T, et al. Self-assembled short peptides: Recent advances and strategies for potential pharmaceutical applications[J]. Materials Today Bio, 2023, 20: 100644. doi: 10.1016/j.mtbio.2023.100644
    [12] CHEN M, YU X. tert-Butyloxycarbonyl-protected amino acid ionic liquids and their application to dipeptide synthesis[J]. RSC Advances, 2021, 11(44): 27603-27606. doi: 10.1039/D1RA05597F
    [13] FUSE S , KOINUMA H , KIMBARA A, et al. Total synthesis and stereochemistry revision of mannopeptimycin aglycone [J]. Journal of the American Chemical Society, 2014, 136(34): 12011-12017.
    [14] 刘豪, 刘冬梅, 孙浩田, 等. 利用脂溶性硅基载体连续流动液相合成维洛斯肽[J]. 高等学校化学学报, 2024, 45(7): 9-17.
    [15] 王宏慧. 几种寡肽的固相合成及其与DNA的相互作用 [D]. 郑州: 河南工业大学, 2010.
    [16] HARINGTON C R, MEAD T H. Synthesis of glutathione[J]. Biochemical Journal, 1935, 29(7): 1602. doi: 10.1042/bj0291602
    [17] VIGNEAUD V D, RESSLER C, SWAN C J M, et al. The synthesis of an octapeptide with hormonal activity of oxytocin[J]. Journal of the American Chemical Society, 1953, 75(19): 328-332.
    [18] HATTORI K, KOIKE K, OKUDA K, et al. Solution-phase synthesis and biological evaluation of triostin A and its analogues[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2016, 14(6): 2090-2111.
    [19] ZHANG T, SONG W, ZHAO J, et al. Full Solution-Phase Synthesis of Acetyl Hexapeptide-3 by Fragments Coupling Strategy[J]. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2017, 56(41): 11697-11704.
    [20] 李士杰, 杨洋, 崔营营, 等. 微通道连续流高效绿色合成亮丙瑞林[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(7): 1559-1566.
    [21] LIU X, ZHANG N, GU X, et al. Total synthesis of semaglutide based on a soluble hydrophobic-support-assisted liquid-phase synthetic method[J]. ACS Combinatorial Science, 2020, 22(12): 821-825. doi: 10.1021/acscombsci.0c00134
    [22] MASUI H, FUSE S. Recent Advances in the Solid- and Solution-Phase Synthesis of Peptides and Proteins Using Microflow Technology[J]. Organic process research & development, 2022, 26(6): 1751-1765.
    [23] 郑龙, 田佳鑫, 张泽鹏, 等. 多肽药物制备工艺研究进展[J]. 化工学报, 2021, 72(7): 13. doi: 10.11949/0438-1157.20210270
    [24] MERRIFIELD R B. Merrifield Solid-Phase Peptide Synthesis (SPPS)[J]. Journal of the American Chemical Society, 1963, 85: 2149-2152. doi: 10.1021/ja00897a025
    [25] SATO R, Oyama K, Konno H. Investigation for the cyclization efficiency of linear tetrapeptides: Synthesis of tentoxin B and dihydrotentoxin[J]. Tetrahedron, 2018, 74(42): 6173-6181. doi: 10.1016/j.tet.2018.09.011
    [26] 时华曜, 范崇旭, 代先东, 等. 微波辅助RGD环肽的固相合成[J]. 合成化学, 2019, 27(2): 137-140.
    [27] 史文泽, 袁瑜, 黄波, 等. 瑞莫瑞林的Fmoc固相合成及其活性检测[J]. 中国药物化学杂志, 2022, 32(8): 613-618.
    [28] JENSEN K J. Solid-phase peptide synthesis: an introduction [M]. In: Jensen K J, Shelton T P, Pedersen S L. (eds) Peptide Synthesis and Applications. Methods in Molecular Biology. Humana Press, Totowa, NJ, 2013, 1047: 1-21.
    [29] 黄蓓. 多肽固相合成研究进展[J]. 河南化工, 2013, 3(1): 28-58.
    [30] 王新月, 金康. 多肽及蛋白质的化学合成研究[J]. 化学进展, 2023, 35(4): 526-542. doi: 10.7536/PC220930
    [31] 吴一凡, 刘福利. 多肽固相合成中起始物料的控制策略[J]. 中国新药杂志, 2022, 31(10): 937-941. doi: 10.3969/j.issn.1003-3734.2022.10.003
    [32] 朱玥. 反向固相多肽合成方法新策略及其应用 [D]. 衡阳: 南华大学, 2021.
    [33] 董莲华, 刘亚辉, 傅博强, 等. 生物计量研究现状及展望[J]. 计量学报, 2023, 44(3): 317-325.
    [34] 武利庆, 王晶. 蛋白质计量发展现状和趋势[J]. 中国计量, 2007(2): 21-22. doi: 10.3969/j.issn.1006-9364.2007.02.010
    [35] 李明, 李红梅, 李孟婉. C肽的国际比对及C肽纯度标准物质的研制[J]. 计量技术, 2020(5): 112-114.
    [36] 李明, 张伟. 基于有机元素分析的多肽纯度测量技术[J]. 计量科学与技术, 2022(7): 18-21.
    [37] 王晶, 武利庆. 中国计量院生物计量之蛋白质计量研究进展[J]. 中国计量, 2016(7): 27-28.
    [38] 霍中中, 冯流星, 李红梅, 等. 基于硫同位素稀释质谱法的β淀粉样多肽绝对定量研究[J]. 分析化学, 2019, 47(12): 1931-1937.
    [39] WANG S, WU P, LI M, et al. Mass balance method for SI-traceable purity assignment of synthetic oxytocin[J]. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2022, 207: 114401. doi: 10.1016/j.jpba.2021.114401
    [40] 全国生物计量技术委员会. 糖化血红蛋白分析仪校准规范: JJF 1841-2020 [S]. 北京: 国家市场监督管理总局, 2020.
    [41] 全国生物计量技术委员会. C反应蛋白分析仪校准规范: JJF 2057-2023 [S]. 北京: 国家市场监督管理总局, 2023.
    [42] 全国生物计量技术委员会. 全自动酶联免疫分析仪校准规范: JJF 2089-2023 [S]. 北京: 国家市场监督管理总局, 2023.
    [43] BRANGE J, LANKJOER L. Insulin structure and stability [M]. In: Wang Y J, Pearlman R. (eds) Stability and Characterization of Protein and Peptide Drugs. Pharmaceutical Biotechnology, Springer Press, Boston, MA, 1993, 5: 315-350.
    [44] 张春阳, 张海洋. 血常规联合肿瘤标志物检测在直肠癌诊断中的应用价值分析[J]. 中国肛肠病杂志, 2022(1): 3-5. doi: 10.3969/j.issn.1000-1174.2022.01.002
    [45] JONES G R D. The role of EQA in harmonization in laboratory medicine – a global effort[J]. Biochemia Medica, 2017, 27(1): 23-29.
    [46] DORNER B G, RUMMEL A. Preface Biological Toxins—Ancient Molecules Posing a Current Threat[J]. Toxins, 2015, 7(12): 5320-5321. doi: 10.3390/toxins7124888
    [47] LIU W, BUTLER E, YANG H Y, et al. Informatics Approaches to Forensic Body Fluid Identification by Proteomic Mass Spectrometry [M]. Applications in Forensic Proteomics: Protein Identification and Profiling, American Chemical Society Press, Washington, DC, 2019, 81-90.
    [48] MEDVEDEVSKIKH M Y, SERGEEVA A S. Problems of Ensuring Metrological Traceability of Quality Control Measurement Results for Food Products and Food Raw Materials[J]. Measurement Techniques, 2020, 63(3): 242-248. doi: 10.1007/s11018-020-01777-1
  • 加载中
图(1)
计量
  • 文章访问数:  146
  • HTML全文浏览量:  123
  • PDF下载量:  6
  • 被引次数: 0
出版历程
  • 收稿日期:  2024-06-30
  • 录用日期:  2024-07-09
  • 修回日期:  2024-07-31
  • 网络出版日期:  2024-09-05

目录

    /

    返回文章
    返回